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Arbuzov反应
反应介绍 反应机理 反应实例 参考文献    

反应介绍
    亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:
    卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。
    本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:
    如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即R' = R),则 Arbuzov 反应如下:
这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
    除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:

反应机理

反应实例

参考文献
[1] A. E. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 1906, 38, 687.
[2] A. Michaelis, Ber., 1898, 31, 1048.
[3] Organic Reactions, 1951, 6, 276.
[4] D. Redmore, Chem. Rev., 1971, 71, 317.

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